L'Orlando innamorato è un poema cavalleresco che narra una successione di avventure fantastiche, duelli, amori e magie. Scritto in ottave, è diviso in tre libri. Fu pubblicato per la prima volta nel 1483, quando ancora l'autore non aveva messo mano al terzo libro. La prima edizione comprendente anche i restanti canti uscì postuma nel 1495. La più antica pubblicazione giunta sino a noi è quella di Piero de Plasiis del 1487, in due libri, conservata alla Biblioteca Marciana di Venezia. Dopo successive sedici edizioni, non fu più ripubblicato per quasi tre secoli. L'opera si presenta tripartita; il terzo libro, contrariamente ai precedenti non è concluso, a causa di preoccupazioni politiche e quindi poetiche che coinvolsero l'autore.
Questo poema fu la fonte d'ispirazione dell'Ariosto il quale, utilizzando personaggi e temi boiardeschi, scrisse l'Orlando furioso, in quella che fu concepita come una vera e propria continuazione dell'Innamorato. Nel poema è utilizzato un linguaggio che risente fortemente del volgare settentrionale, in particolare padano. Quando Boiardo lo compose, non era ancora stata elaborata da Pietro Bembo, nelle Prose della volgar lingua, la teoria di una lingua letteraria fondata esclusivamente sul toscano, secondo i modelli di Boccaccio per la prosa e di Petrarca per la poesia.
